导演：罗杰·昆宝
主演：莎拉·米歇尔·盖拉 瑞恩·菲利普 瑞茜·威瑟斯彭 塞尔玛·布莱尔 路易丝·弗莱彻 乔舒亚·杰克逊 埃里克·马比斯 西恩·帕特里克·汤玛斯 斯薇兹·昆茨 克里斯汀·芭伦斯基 安丽娜·里德·霍尔 黛博拉·奥夫纳 塔拉·雷德 赫塔威尔 黎氏侠 查理欧康纳 弗莱德诺里斯 德鲁斯奈德 菲尔霍恩 吉姆詹金斯
萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心
萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务eee 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
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